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Name
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2-bromo-N-(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)-N-(methoxymethyl) benzolsulfonamid
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Synonyme
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2-bromo-N-(4,5-dimethylisoxazol-3-yl)-N-(methoxymethyl) benzolsulfonamid (WX04589);
Benzolsulfonamid, 2-Brom-N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-N-(methoxymethyl)-;
2-Brom-N-(4,5-dimethyl-3-isoxazolyl)-N-(methoxymethyl) benzolsulfonamid; Sparsentan-Verunreinigung
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CAS
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415697-57-3
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MF
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C13H15BrN2O4S
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MW
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375.24
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Siedepunkt
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506,4 ± 60,0 Grad (vorhergesagt)
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Dichte
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1,533 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
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Säurekoeffizient (pKa)
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-5,66 ± 0,50 (vorhergesagt)
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Verwendung
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Zwischenprodukt für die gezielte Synthese von Krebsmedikamenten: Das Bromatom in der Struktur dient als hochreaktive Stelle und ermöglicht die Einführung funktioneller Gruppen durch Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki- und Heck-Reaktionen. Unterdessen kann die Methoxymethylgruppe (-CH₂OCH₃) die molekulare Lipophilie und Stoffwechselstabilität regulieren. Es wird häufig bei der Synthese mutierter Kinaseinhibitoren (z. B. EGFR- und ALK-Inhibitoren) verwendet und liefert wichtige Struktureinheiten für die Entwicklung gezielter therapeutischer Arzneimittel gegen bösartige Tumoren wie nicht-kleinzelligen Lungenkrebs und Brustkrebs.
Gerüst für die Forschung zu entzündungshemmenden und immunmodulatorischen Arzneimitteln: Das Molekül enthält sowohl einen Isoxazolring (entzündungshemmender Pharmakophor) als auch eine Benzolsulfonamidstruktur (immunmodulatorische aktive Einheit). Strukturmodifikationen können die regulatorische Wirkung auf Entzündungswege wie Cyclooxygenase (COX) und Tumornekrosefaktor (TNF) optimieren und sie für die Entwicklung und Synthese neuartiger Arzneimittelmoleküle für Autoimmunerkrankungen wie rheumatoide Arthritis und Psoriasis geeignet machen.
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