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Name
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2-Brom-N-(4,5-Dimethylisoxazol-3-yl)benzolsulfonamid
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Synonyme
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2-Brom-N-(4,5-Dimethylisoxazol-3-yl)benzolsulfonamid;
2-Brom-N-(4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl)benzolsulfonamid; N-(4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl)-2-brombenzolsulfonamid; Benzolsulfonamid, 2-Brom-N-(4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl)-; 2-Brom-N-(4,5-Dimethyl-1,2-oxazol-3-yl)benzolsulfonamid |
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CAS
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195447-72-4
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MF
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C₁₁H₁₁BrN₂O₃S
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MW
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331.19
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Siedepunkt
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468,8 ± 55,0 Grad (vorhergesagt)
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Dichte
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0,629 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
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Säurekoeffizient (pKa)
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6,65 ± 0,40 (vorhergesagt)
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Verwendung
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Zwischenprodukt eines Krebsmedikaments: Das Bromatom in der Struktur dient als Abgangsgruppe mit hoher -Aktivität und ermöglicht effiziente nukleophile Substitutions- und Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. Suzuki-, Buchwald--Hartwig-Reaktionen). Es wird häufig bei der Synthese niedermolekularer Krebsmedikamente eingesetzt, die auf Kinase-Signalwege abzielen (z. B. EGFR- und VEGFR-Inhibitoren) und stellt eine wichtige strukturelle Grundlage für die Entwicklung gezielter Antitumormittel dar.
Forschungsgerüst für entzündungshemmende Medikamente: Der Isoxazolring und die Benzolsulfonamid-Einheit im Molekül weisen potenzielle entzündungshemmende und immunmodulatorische Aktivitäten auf. Durch strukturelle Modifikation (z. B. Einführung hydrophiler Gruppen oder Heterocyclen) kann es die Hemmung von Cyclooxygenase (COX) oder Zytokinwegen regulieren und dient als Kerngerüst für die Entwicklung von Arzneimitteln gegen Autoimmunerkrankungen (z. B. rheumatoide Arthritis) und entzündliche Erkrankungen.
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