| Produktname: | L-Prolin |
| Synonyme: | L-Prolin,L-2-Pyrrolidincarbonsäure;L-PROLIN, NATÜRLICH;L-PROLIN, SYNTHETISCH;L-(-)-PROLIN ((S)-(-)-PROLIN);L-PROLIN (13C5, 99 Prozent );L-PROLIN (13C5, 99 Prozent ;L-PROLIN (D7, {{20}} Prozent );L(-)-Prolin 0 |
| CAS: | 147-85-3 |
| MF: | C5H9NO2 |
| MW: | 115.13 |
| EINECS: | 205-702-2 |
Chemische Eigenschaften von L-Prolin
| Schmelzpunkt | 228 Grad (Dez.) (lit.) |
| Alpha | -85.5 º (c=4, H2O) |
| Siedepunkt | 215,41 Grad (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1.35 |
| Dampfdruck | 0Pa bei 25 Grad |
| FEMA | 3319|L-PROLIN |
| Brechungsindex | -85 Grad (C=4, H2O) |
| Lagertemperatur. | 2-8 Grad |
| Löslichkeit | H2O: 50 mg/ml |
| Form | Pulver |
| PKA | 1,95, 10,64 (bei 25 Grad) |
| Farbe | Weiss |
| Geruch | bei 100,00 Prozent. geruchlos |
| PH | 6.0-7.0 (25 Grad, 1M in H2O) |
| Geruchstyp | geruchlos |
| optische Aktivität | [ ]20/D 85.0±1,0 Grad, c=5 Prozent in H2O |
| Wasserlöslichkeit | löslich |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,05 λ: 280 nm Amax: 0,05 |
| JECFA-Nummer | 1425 |
| Merck | 14,7780 |
| BRN | 80810 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey | ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -2.54 bei 20 Grad |
Verwendung und Synthese von L-Prolin
| Chemische Eigenschaften | L-Prolin, eine Aminosäure, ist ein farbloses bis weißes Kristall- oder kristallines Pulver mit einem leichten, charakteristischen Geruch und einem leicht süßlichen Geschmack. Es ist wasserlöslich, unlöslich in Ethanol, Diethylether und n-Butanol, gelb bei hydratisierter Ninhydrin-Testlösung, Eisessig rot nach Ansäuern; pH=6.3, Zersetzungspunkt ist 220-222 Grad; spezifische optische Drehung [ ]20D-85 Grad (0.5-2.0mg/ml, H2O), [ ]2{{16} }D-60.4 Grad (0.5-2.0 mg/ml, 5 mol/LHCl). Es wird aus L-Glutamin und L-Glutamat über L-Ornithin im Darm und aus L-Ornithin in der Leber synthetisiert. Es wird häufig als Zutat in Infusionen und Säuglingsnahrung verwendet. |
| Verwendet |
L-Prolin wird als asymmetrischer Katalysator in der organischen Synthese und der asymmetrischen Aldolcyclisierung verwendet. Es ist an der Michael-Addition von Dimethylmalonat an alfa-beta-ungesättigte Aldehyde beteiligt. Es ist eine Vorstufe von Hydroxyprolin in Kollagen. Es ist ein aktiver Bestandteil von Kollagen und an der ordnungsgemäßen Funktion von Gelenken und Sehnen beteiligt. Aufgrund seiner osmoprotektiven Eigenschaft findet es Verwendung in pharmazeutischen und biotechnologischen Anwendungen. Darüber hinaus wird es mit Ninhydrin in der Chromatographie verwendet. L-Prolin ist eine Aminosäure und Vorstufe (mit Vitamin C) für Kollagen, den Baustein der Struktur von Sehnen, Bändern, Arterien, Venen und Muskeln. Es ist wichtig für die Wundheilung. |
| Vorbereitung | Synthese von L-Prolin: Unter Verwendung von Glutaminsäure als Rohmaterial wird diese mit absolutem Ethanol unter der Katalyse von Schwefelsäure verestert und Triethanolamin wird zugesetzt, um das Aminosulfat freizusetzen, um Glutaminsäure-δ-ethylester zu erhalten. Der Glutaminsäure-δ-ethylester wird dann mit einem Metallreduktionsmittel Kaliumborhydrid reduziert, um rohes Prolin zu erhalten, das schließlich abgetrennt und gereinigt wird, um rohes L-Prolin zu erhalten. |
| Definition | ChEBI: L-Prolin ist Pyrrolidin, bei dem der Pro-S-Wasserstoff an Position 2 durch eine Carbonsäuregruppe ersetzt ist. L-Prolin ist die einzige der zwanzig DNA-kodierten Aminosäuren, die eine sekundäre Aminogruppe in Alpha-Stellung zur Carboxylgruppe besitzt. Es ist ein wesentlicher Bestandteil von Kollagen und wichtig für die ordnungsgemäße Funktion von Gelenken und Sehnen. Es hilft auch, die Herzmuskulatur zu erhalten und zu stärken. Es spielt eine Rolle als Mikronährstoff, Nutrazeutikum, Algenmetabolit, Saccharomyces cerevisiae-Metabolit, Escherichia coli-Metabolit, Maus-Metabolit und Mitglied kompatibler Osmolyte. Es handelt sich um eine Aminosäure der Glutaminfamilie, eine proteinogene Aminosäure, ein Prolin und eine L-Alpha-Aminosäure. Es ist eine konjugierte Base eines L-Proliniums. Es ist eine konjugierte Säure eines L-Prolinats. Es ist ein Enantiomer eines D-Prolins. Es handelt sich um ein Tautomer eines L-Prolin-Zwitterions. |
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