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Name
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(4R,6R)-tert-Butyl-6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-acetat
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Synonyme
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ATS - 8; (4R,6R)-T - BUTYL - 6 - CYANOMETHYL - 2,2 - DIMETHYL - 1,3 - DIOXAN - 4 - ACETAT;
(4R,6R)-TERT - BUTYL - 6 - CYANOMETHYL - 2,2 - DIMETHYL - 1,3 - DIOXAN - 4 - ACETAT;
(4R,CIS)-1,1 - DIMETHYLETHYL - 6 - CYANOMETHYL - 2,2 - DIMETHYL - 1,3 - DIOXAN - 4 - ACETAT; (4R,3R)-TERT-BUTYL - 6 - Cyanomethyl - 2,2 - Dimethyl - 1,3 - Dioxan - 4 - Acetat;
TERT - BUTYL[(4R,6R)-6 - CYANOMETHYL - 2,2 - DIMETHYL - 1,3 - DIOXAN - 4 - YL]ACETAT
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CAS
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125971 - 94 - 0
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Molekulare Formel
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C₁₄H₂₃NO₄
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Molekulargewicht
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269.34
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EINECS-Nummer
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425 - 780 - 3
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Schmelzpunkt
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65 - 69 Grad (lit.)
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Siedepunkt
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364,1 ± 17,0 Grad (vorhergesagt)
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Dichte
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1,016 ± 0,06 g/cm³ (vorhergesagt)
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Lagerbedingungen
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2 - 8 Grad
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Löslichkeit
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Löslich in Chloroform
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Bilden
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Pulverkristall
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Farbe
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Weiß bis fast weiß
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Optische Rotation
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[ ]²⁰/D 1,0 Grad, c=1 in Chloroform
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Verwendung
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Als zentrales chirales Zwischenprodukt stellt es die (4R-cis)-konfigurierte Seitenkette bereit, die für die Aktivität von Atorvastatin-Calcium essentiell ist und die grundlegende aktive Struktur des Arzneimittelmoleküls schützt.
Es ist mit industriellen kontinuierlichen Produktionsverfahren kompatibel und zeichnet sich durch eine hohe Ausbeute (ca. 90 %) und eine hohe Reinheit (99,5 %) aus, wodurch die Massenproduktion von Atorvastatin-Calcium im großen Maßstab unterstützt wird.
Seine strukturelle Stabilität reduziert die Bildung synthetischer Nebenprodukte und stellt so sicher, dass das Endmedikament eine stabile lipidsenkende Wirkung entfalten und klinische Therapieergebnisse garantieren kann.
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