| Produktname: | D-Weinsäure |
| Synonyme: | d-Weinsäure; Weinsäured-minus; Weinsäure; (S,S)-Weinsäure; Weinsäure; Weinsäure, D-(-)-; Weinsäure [DEXTRO (+)]; Weinsäure unnaturlichd-Weinsäure; Weinsäured-minus; Weinsäure; (S,S)-Weinsäure; Weinsäure; Weinsäure, D-(-)-; Weinsäure [DEXTRO (+)]; Weinsäure unnaturlich |
| CAS: | 147-71-7 |
| MF: | C4H6O6 |
| MW: | 150.09 |
| EINECS: | 205-695-6 |
Chemische Eigenschaften von D-Weinsäure
| Siedepunkt | 399,3±42,0 Grad bei 760 mmHg |
| Schmelzpunkt | 166-170ºC |
| Flammpunkt | 209,4 ± 24,4 Grad |
| Dichte | 1,9±0,1 g/cm3 |
| Brechungsindex | -12,5 Grad (C=5, H2O) |
| Fp | 210 Grad |
| Lagertemperatur. | Unter +30 Grad lagern. |
| Löslichkeit | Wasser: löslich 100 mg/ml, klar, farblos |
| bilden | Kristalle oder kristallines Pulver |
| PKA | 3.0, 4.4(bei 25 Grad) |
| Farbe | Weiß |
| Geruch | Geruch |
| optische Aktivität | [ ]20/D 13,5±0,5 Grad , c=10% in H2O |
| Wasserlöslichkeit | 1394 g/L (20 ºC) |
| Stabilität: | Stabil. Nicht kompatibel mit Oxidationsmitteln, Basen, Reduktionsmitteln. Brennbar. |
| BRN | 1725145 |
Verwendung und Synthese von D-Weinsäure
| Chemische Eigenschaften | Es gibt drei Stereoisomere der Weinsäure: Dextrose-Weinsäure, Levophyllinsäure und Meso-Weinsäure. Die optischen Drehungen der Mischung gleicher Mengen von Rechts- und Linksdrehung sind wechselseitig ausgeglichen, was als racemische Weinsäure bezeichnet wird. Das Mesomer kommt in der Natur nicht vor und kann chemisch synthetisiert werden. Verschiedene Weinsäuren sind farblose Kristalle, die leicht in Wasser löslich sind. |
| Verwendet |
D-(-)-Weinsäure, das synthetische Enantiomer von L-(+)-Weinsäure, wird bei der Herstellung synthetischer Analgetika verwendet. Weinsäure ist die zweitgrößte AHA (Glykolsäure ist die kleinste AHA und Zitronensäure die größte). Sie wird nicht häufig in Kosmetika oder Anti-Aging-Präparaten verwendet, da sie für Formulierer schwierig zu verarbeiten ist und Hautreizungen verursachen kann. D-(-)-Weinsäure wird als Trennmittel in der organischen Synthese verwendet. Sie wird als Vorläufer für die Herstellung ihrer Esterderivate wie D-Weinsäurediethylester, D-Weinsäuredimethylester und D-Weinsäurediisopropylester verwendet. Sie findet Anwendung bei der Synthese chiraler Aziridinderivate, einem üblichen Zwischenprodukt für die Herstellung von HIV-Proteaseinhibitoren der Hydroxyethylamin-Klasse, nämlich Saquinavir, Amprenavir und Nelfinavir. Sie wird in der Lebensmittelindustrie häufig als Bierschaummittel, zur Regulierung des Säuregehalts von Lebensmitteln und als Aromastoff verwendet. |
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